說起來，他也是個很有學問的人。有壹次，丞相府剛蓋了壹個園子，曹操進來散步。大家都問他覺得滿意嗎？總理沒有說話，只是用筆在門上寫了個活字就走了。人們對他的舉動感到非常困惑。只有楊修明白他的意思，他說:在門上加壹個活字不是很富有嗎？首相，這是因為門太寬了。於是大家立刻把門改窄了壹點。丞相見之，喜出望外。他馬上問仆人誰猜到了他的意思，答案是楊修。總理接著表揚了兩句。但這並沒有給楊修帶來好運。丞相表面上誇他，心底裏卻嫉妒他是個聰明人，自然和他有差距。
首相曾經收到壹個酥餅。吃了以後，他覺得味道很好，就在盒子上寫了三個字。沒想到，楊修看到後，撿起來和大家分享。總理撞見後，問他為什麽。他壹本正經地說，這不是妳寫的嗎？壹人壹口脆生生的，我正在按照妳的吩咐分發給他們。總理聽了這話雖然生氣，但是生氣也不容易。他只能搖頭苦笑。
我喜歡在夢裏殺人，總理對身邊的人說，意思是他患有夢遊癥，睡覺起來很可能會殺人，所以睡覺的時候壹定不能被打擾。當然，他有夢遊癥，只是因為怕有人伺機行刺，他特意找了個借口。不過，為了將這壹說法付諸實踐，總理還做了壹場秀給大家看。有壹次，他白天午睡時，故意把杯子踢到地上，身邊的仆人立刻上前撿起被子，沒想到卻被他壹劍刺死。他醒來後假裝什麽都不知道，然後假惺惺地問發生了什麽事，才把死人埋了。所以當時很多人相信他確實患有嚴重的夢遊癥，但是楊修不相信。他在那個人的葬禮上說，夢裏不是宰相，是這個人。首相知道他的話的意思，所以他對楊修越來越反感。
雖然丞相很討厭這個人，但是他的兒子曹植卻很喜歡這個有學問的人，經常和他討論學問，偶爾甚至會聊上壹整夜。後來丞相有壹次和部下商量要不要去曹植那裏當太子。消息傳到曹丕耳中，他立即秘密邀請武陟商議對策。為了避免被發現，他讓吳藏在壹個巨大的籠子裏，然後宣布它是布。楊修得知後立即告訴了總理。總理聞訊後，立即派人前往搜尋。此時曹丕也得到了消息。他臨時通知吳，籠子裏真的裝滿了布。當搜查人員來到門口時，他們發現這與楊修所說的不壹致。回到丞相那裏後，丞相認為他是故意想壓垮曹丕，於是更加痛恨此人。
丞相為了試探自己的愛子曹植和長子曹丕的能力，給了他們出城門的任務，然後暗中派人攔住他們。曹丕先到城下，卻被人當場攔住，只好返回。曹植見此情景，束手無策，便問楊修如何處理。後者給了他壹個辦法，說他出門就有王者的生活，誰敢攔他就直接殺了。曹植照他說的做了，告訴城門口的守軍，他有王者之命。結果有人阻止他出城，他就舉起劍殺了那個人，終於出了城門。起初，丞相對他的所作所為非常贊賞，但後來他聽說這是因為楊修勸他，所以他不再喜歡曹植。當時，楊修為曹植提供了很多信息。丞相問曹植問題，他總是答非所問，令丞相生疑。後來，在知道發生了什麽之後，他非常憤怒，他有殺死楊修的沖動。
後來因為雞肋之災，又因為謊報軍情，死後頭被吊在門樓上，年紀輕輕卻睡著了。可見，喜歡揣測老板的心思並不是壹件好玩的事情，尤其是像他這樣更容易被老版惡心的人。