1903年6月22日，約翰·迪林傑出生於印第安納州印第安納波利斯的橡樹山（Oak Hill），為約翰·威爾森·迪林傑（John Wilson Dillinger，1864年7月2日 ─ 1943年11月3日）和瑪麗·艾倫·蘭卡斯特（Mary Ellen Mollie Lancaster，1860年 ─ 1907年）兩個年輕孩子中的老二。 壹些傳記作家考證後指出，約翰·迪林傑的祖父馬蒂亞斯·迪林傑（Matthias Dillinger）於1851年自今法國洛林梅斯的德語區移民至美國。祖父馬蒂亞斯·迪林傑出生於德國薩爾，也因此約翰·迪林傑擁有德國人的血統。1887年8月23日，約翰·迪林的雙親於美國印地安那州的馬裏昂縣結婚，他父親為壹家雜貨店老板。跟據報道，約翰·迪林傑的父親是壹個很苛刻的人；在壹次采訪中，老迪林傑表示自己嚴格遵守行事準則，並且相信“棍棒底下出孝子”（“Spare the rod and spoil the child”）。
1889年3月6日，約翰·迪林傑的姐姐奧德瑞·迪林傑出生。她於其母去世的同年——1907年時，嫁給了艾莫特·漢考克（Emmett Fred Hancock），這年約翰·迪林傑年僅4歲。 次年，奧德瑞·迪林傑生下了她與艾莫特·漢考克的第壹個孩子，之後他們夫妻倆壹***生下了7個孩子，並***同居住於印第安納州。最後奧德瑞·迪林傑於1987年3月的印第安納波利斯逝世，享年98歲。直到父親在1912年5月23日於印地安納州摩根郡、與伊麗莎白·費爾德（Elizabeth Lizzie Fields，1878-1933）再婚之前，迪林傑都是由他的姐姐照顧長大。 最初，迪林傑並不喜歡她的新繼母，但據說最後還是深深的喜歡上她。 約翰·迪林傑和伊麗莎白·費爾德***有三名孩子，分別為休伯特·迪林傑（Hubert Dillinger，1913年 ─ ）、多麗絲·迪林傑（Doris M. Dillinger，1917年12月12日 ─ 2001年3月14日）和法蘭·迪林傑（Frances Dillinger，1922年 ─ ）。 迪林傑在公立學校上了至少7年課程。在此期間，他經常因為鬥毆、偷竊等違背規定的事情而惹上麻煩，又因為其“混亂的人格”及時常欺侮弱小同學的劣跡令人側目。最終已16歲的迪林傑選擇了退學，並為印第安納波利斯的壹家五金店工作。盡管對這單調的工作表現的十分努力，但他經常會整晚前往各大聚會放縱，這使得他父親擔心城市的環境最終會毀了兒子。1920年，父親敦促迪林傑搬到摩斯維爾。 盡管換了新環境，迪林傑性格如同過去日子壹般通滿野性及叛逆性。1922年，在因壹次偷車被捕後，他的父親與他斷絕了關系。 為了擺脫麻煩，迪林傑選擇加入美國海軍服役；但數個月後，他又趁著服役的艦船停靠在波士頓的機會，擅離職守自行離開軍隊，這使得軍隊決定以逃兵的名義將其除名。 迪林傑回到摩斯維爾後，他與16歲的貝瑞·伊薩·霍維斯〔出生於1906年8月6日〕邂逅。1924年4月12日，兩人在馬丁維爾結婚。但是他卻無法維持壹份穩定的工作，同時也無法保住婚姻， 兩人最終於1929年6月20日以離婚收場。
由於找不到工作，迪林傑和他的朋友艾德·辛格頓（Ed Singleton）兩人***同策劃搶劫計劃， 兩人從當地的壹家雜貨店中搶走了120美元。但在逃離現場時，壹位牧師認出了他們並向警察舉報。次日兩人便被逮捕，辛格頓堅稱無罪，而迪林傑在父親的勸說下坦承罪行， 結果沒有案底的他仍因蓄意搶劫而被重判10到20年有期徒刑。 約翰·迪林傑的父親在後來的采訪中表示，他很後悔自己對兒子的建議，認為正是他的建議導致了這起不公正的判決；盡管他之後曾試圖與法官會晤，以肯求法官對他的減刑，但並沒有成功。。在押運到監獄途中，約翰·迪林傑曾試圖逃跑，但很快就被抓了回來。