本賽季兩隊3度交手，切爾西1勝2負，其中主場1比0勝出。這是雙方連續第3個賽季在冠軍聯賽中相遇。2005年半決賽次回合，利物浦在安菲爾德有爭議的進球是此前4場比賽中的唯壹進球。兩隊歷史交鋒145場，利物浦66勝29平50負占據上風。其中杯賽交鋒17場，利物浦取得8勝3平6負。這是穆裏尼奧和貝尼特斯在英倫的第14次碰面，此前切爾西6勝4平3負，得失球14比10。
蘭帕德成為切爾西首位出戰50場歐戰的球員。卡瓦略換下禁賽的埃辛，米克爾也頂替受傷的巴拉克，阿什利-科爾、喬-科爾和舍甫琴科分別替換布裏奇、賴特-菲利普斯和卡勞首發出場。利物浦隊中，阿格爾、傑拉德、馬斯切拉諾和貝拉米分別替換海皮亞、彭南特、馬克-岡薩雷斯和克勞奇首發。第89次為紅軍出戰歐戰的卡拉格追平卡拉漢保持的紀錄。
第3分鐘，傑拉德右路傳中，特裏前點12碼處搶在庫伊特之前解圍。第6分鐘，利物浦後場傳球失誤，德羅巴反擊中強行突入禁區受阻於卡拉格摔倒，科特迪瓦人並未及時直傳給前插的舍甫琴科。切爾西第8分鐘錯過機會，阿什利-科爾左路傳中，德羅巴禁區右側頭球擺渡，舍甫琴科12碼處轉身停下皮球，蘭帕德跟上抽射被雷納撲出。
第9分鐘，喬-科爾右路傳中，雷納出擊勉強拍出皮球，阿格爾頭球解圍不遠，舍甫琴科禁區弧內轉身抽射稍稍高出。第11分鐘，前切爾西荷蘭邊鋒岑登左路傳中，特裏滑倒，但阿什利-科爾仍舊搶在庫伊特之前解圍。第16分鐘再度錯過機會，裏瑟前場回傳失誤，德羅巴傳球時機稍晚而且最後傳球線路不佳，未能如願傳給中路無人防守的喬-科爾。
第18分鐘，阿什利-科爾後場長傳，德羅巴頭球擺渡，舍甫琴科禁區左側似傳似射，皮球滑門而過，中路包抄的喬-科爾稍慢半拍。第19分鐘，岑登左路傳中，庫伊特10碼處頭球頂出遠點。第20分鐘，傑拉德鏟傳，岑登左路28碼處抽射偏出近角。第21分鐘，喬-科爾右路傳中，雷納及時出擊幹擾，反越位成功的德羅巴10碼處頭球漏頂錯過機會。
第22分鐘，岑登左路突破傳中，庫伊特頭球攻門打在上前封堵的阿什利-科爾身上偏轉，切赫沈穩沒收。第23分鐘，阿格爾後場對德羅巴犯規，蘭帕德30碼處任意球直接射門稍稍偏轉後擦左側立柱偏出。第24分鐘，阿隆索在拼搶中蹬踏米克爾，但西班牙人僥幸逃過處罰。
切爾西第29分鐘取得領先，卡瓦略後場得球直傳，德羅巴強行突破阿格爾並在禁區右側扣過丹麥人後傳中，前點10碼處搶在阿貝羅阿之前幾乎失去重心的喬-科爾推射破門，這是他整整半年來的首粒入球，而上次在冠軍聯賽中進球還是在18個月之前。(觀看進球視頻)隨後阿貝羅阿兩度在右路傳中均缺乏威脅。
利物浦第37分鐘錯過迄今的最好機會，庫伊特左路傳中，傑拉德7碼處搶在阿什利-科爾之前頭球沖頂稍稍高出。切爾西半場最後時刻沈穩防守，利物浦的進攻未能帶來足夠威脅。只是裏瑟在左路的壹腳傳中帶有突然性地徑直偏向大門遠角，切赫穩妥起見飛身撲出底線。半場藍軍取得1球領先。
第46分鐘，岑登左路傳中，馬斯切拉諾前傳被擋，傑拉德22碼處左腳射門高出。第49分鐘，裏瑟30碼外遠射被切赫沒收。隨後阿貝羅阿後場解圍時踢空並手球犯規，但德國裁判默克並未判罰。第50分鐘，裏瑟左路傳中，庫伊特10碼處頭球攻門高出。第52分鐘，克勞奇換下無所表現的貝拉米。
第53分鐘，裏瑟邊路擲出界外球被米克爾頭球頂出，傑拉德22碼處左腳半淩空抽射，切赫飛身用指尖將皮球蹭出右下角。第56分鐘，舍甫琴科右路連突裏瑟和阿格爾後傳中，藍軍的包抄缺乏層次，在德羅巴前點漏過皮球後，皮球落在遠點包抄的喬-科爾身後。第58分鐘，費雷拉冒頂，岑登突入禁區左側錯過傳中最佳時機。
第59分鐘，岑登開出左側角球，卡拉格遠點12碼處的頭球攻門偏出。隨後德羅巴頭球擺渡，喬-科爾中路25碼處左腳抽射高出。利物浦壹直壓制切爾西，但難以施加致命威脅。第69分鐘，克勞奇直傳庫伊特，荷蘭人右路傳中，但岑登和克勞奇中路雙雙錯過皮球。第73分鐘，傑拉德任意球傳入禁區，庫伊特頭球擺渡，克勞奇沖撞門將犯規。
第75分鐘，喬-科爾傳球，德羅巴禁區右側18碼處抽射近角被雷納沒收。第76分鐘，卡勞換下舍甫琴科，科特迪瓦人出場前竟然穿錯了賴特-菲利普斯的24號球衣。第77分鐘，蘭帕德中場斷球後突破被馬斯切拉諾戰術犯規放倒，阿根廷人得到全場首張黃牌。蘭帕德任意球傳入禁區，德羅巴禁區左肋10碼處頭球攻門稍稍偏出近角。
第81分鐘，阿什利-科爾長傳，德羅巴第壹時間雜耍般輕敲，蘭帕德禁區左肋16碼處淩空抽射被雷納飛身救出，卡勞禁區右側再傳門前被阿格爾封堵。第83分鐘，彭南特換下阿隆索，傑拉德換位到中路。隨後穆裏尼奧也用賴特-菲利普斯換下喬-科爾。第87分鐘，米克爾30碼處遠射偏出。
第88分鐘，卡勞左路回傳，賴特-菲利普斯25碼處抽射偏出遠角。第89分鐘，裏瑟左路傳中，克勞奇12碼處將皮球蹭偏。第91分鐘，阿格爾35碼處左腳遠射反彈後被切赫沒收。第92分鐘，切爾西獲得全場首次角球，蘭帕德左側開出，德羅巴6碼處頭球頂偏出後點。最終切爾西1球取勝占據先機。
切爾西出場陣容(4-3-3)：1-切赫；20-費雷拉，6-卡瓦略，26-特裏，3-阿什利.科爾；4-馬克萊萊，12-米克爾，8-蘭帕德；7-舍甫琴科(76',21-卡勞)，10-喬.科爾(85',24-賴特.菲利普斯)，11-德羅巴
利物浦出場陣容(4-4-2)：25-雷納；2-阿貝羅阿，23-卡拉格，5-阿格爾，6-裏瑟；8-傑拉德，14-阿隆索(83',16-彭南特)，20-馬斯切拉諾，32-岑登；17-貝拉米(52',15-克勞奇)，18-庫伊特